2-溴-3-戊酮的生產(chǎn)原理和檢測用途

[db:作者] / 2022-11-30 00:00

2-溴-3-戊酮(2-bromo-3-pentanone)的結(jié)構(gòu)式為

2-溴-3-戊酮脫鹵化氫生成烯酮化合物，用硼氫化鈉還原則得到鹵代醇，而鹵代醇與鋅能迅速反應(yīng)生成烯；2-溴-3-戊酮也可合成1，4-二官能團化合物。因此，2-溴-3-戊酮是重要的有機合成原料。

1.生產(chǎn)原理

(1)在冰醋酸介質(zhì)中，3-戊酮滴加鹵素進行鹵代。

(2)3-戊酮與 N-溴代琥珀酰亞胺在光照或在過氧化合物等引發(fā)劑引發(fā)下發(fā)生鹵代。

(3)3-戊酮直接鹵化，用KCIO3水溶液除去HX。

(4)在3-戊酮與48% HBr 溶液中，于冰冷條件下滴加溴，但過量的HBr可以催化酮的羥酮縮合反應(yīng)，同時易發(fā)生單溴酮重排，也易形成多溴代酮，從而影響產(chǎn)率。

(5)用KCIO3水溶液作介質(zhì)，3-戊酮在光照條件下，滴加溴進行鹵代。

2.生產(chǎn)工藝

蒸餾水、KCIO3和3-戊酮加入裝有溫度計、恒壓漏斗和回流冷凝管的三頸燒瓶上，并緊挨三頸燒瓶安裝一盞60W的燈泡照射。在電磁攪拌下，加熱到55～60℃后，滴加幾滴液溴引發(fā)，然后恒溫下滴加其余的溴，反應(yīng)完畢。將混合物于室溫下靜置過夜，分離油相，分別用10% NaOH和水洗滌，CaCl2干燥，減壓蒸餾收集76～78℃/4659Pa的餾分，得2-溴-3-戊酮。

說明：(1)3-戊酮與溴的摩爾比1：0.6，反應(yīng)溫度55～60℃，反應(yīng)時間4h為合成2-溴-3-戊酮的最佳條件。產(chǎn)率影響因素以反應(yīng)物料摩爾比較大，其次是反應(yīng)時間，再者是反應(yīng)溫度，反應(yīng)物料摩爾比必須嚴格控制。

(2)從理論上看，適當增加物料摩爾比可能有更佳的效果，但是增加溴量勢必產(chǎn)生多溴代化合物，從而影響產(chǎn)率。例如，增加反應(yīng)溫度和延長反應(yīng)時間，必增加3-戊酮的副反應(yīng)，如HBr催化羥酮縮合、單溴酮重排及多溴代3-戊酮的生成。

3.產(chǎn)品用途

2-溴-3-戊酮是有機合成中間體。2-溴-3-戊酮脫鹵化氫生成烯酮化合物，用硼氫化鈉還原則得到鹵代醇，而鹵代醇與鋅能迅速反應(yīng)生成烯，也是合成1，4-二官能團化合物和合成雜環(huán)化合物的重要原料。

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